資料來源:《續編深坑鄉志》東南科技大學 詹 瑋
深坑街在清代屬深坑仔庄,於乾隆年間開闢,其聚落位景美溪北岸,以渡口為中心,向東、西兩側發展,由於其位於北宜路必經地,至嘉慶年間,已蔚成街市。
同治年間,臺茶外銷暢旺,深坑街位於景美溪流域水陸交通要衝,成為文山地區茶葉集散中心,市況日趨繁榮,街上約有十幾家茶行。
日治初期,深坑為抗日義軍陳秋菊等出沒之地,日人基於治安考量,設立深坑廳(1901年至1909年),廳治設於深坑街,使深坑街進一步成為文山地區之政治中心。深坑廢廳之後,政治地位大不如前,加上景美溪水位淤淺;萬新鐵路和北宜公路均經過新店,深坑交通地位一落千丈,深坑街之市況也逐漸蕭條。
大正4年(1915年),日人實施「街道改正」計畫,將深坑街拓寬三倍,兩側改建成有亭仔腳的立面街屋,較迪化街樸拙。臨河的街屋,縱深較長,可以後門進貨,前門售貨。
日治時期,深坑街上的店鋪,有合春號、高義發、勝川號等茶行,此外還有雜貨店、鹽館、布店、洋服店、理髮店等。而歷史悠久且較具規模的,則有德興、萬全、捷興、勝源等四大商號。其中德興居,是深坑街最具代表性的建築。此屋為深坑名人黃德隆所住,後三進約有100多年歷史,現已拆除。第一進為黃德隆挖金礦發財之後,於昭和3(1928)年建成,用材及雕刻十分講究,其樓頂的巴洛克式雕花立面,至今仍保存良好。
深坑街在戰後因繁華不再而保持著素樸的鄉街面貌。卻又因為深坑豆腐此一特產的出現而使老街再現榮景。近年已出現不下數十家以深坑豆腐為名的餐飲店,大部份集中在深坑街,尤以街尾大樹下附近最為密集。有的以店內復古裝潢取勝,有的以口味特殊取勝,不一而足。近幾年來,深坑粽子由於美味可口,亦成為深坑著名特產。
老街中段有一深坑警察分駐所,在日治時期曾為深坑廳治所在,統轄整個大文山地區。分駐所在大門剛進來的桌子下有一口200年的古井,據說是在深坑街開闢時就已經存在,如今已在其上加蓋封閉。
深坑街走過一頁滄桑的歷史,臺北縣政府自民國97年開始,從事「深坑老街騎牌樓復舊、保存暨景觀道路設計改善工程」,如今老街已煥然一新,惟以紅磚重建後的觀光「老街」,與三峽老街、大溪老街相似,失去古樸的原貌,但帶來人潮及無限商機。